Após anos sem enviar trabalhos ao Grammy, The Weeknd voltou à premiação com uma apresentação especial. De surpresa, o artista cantou Cry For Me e Timeless no palco do evento.
Em seguida, o apresentador do Grammy comentou as mudanças na Academia para deixar o sistema de votação mais justo.
Este, aliás, foi um dos motivos de rixa entre The Weeknd e o Grammy. Apesar de inúmeras conquistas com a música Blinding Lights, lançada em 2019, tanto em números quanto em aclamação da crítica, o artista não levou nenhum troféu para casa.
Rumores indicam que o Grammy teria evitado indicar o The Weeknd devido à sua apresentação no Super Bowl, uma semana antes da cerimônia. No entanto, vários artistas, como Lady Gaga em 2017, se apresentaram em ambos os eventos. O artista, insatisfeito, anunciou em 2021 que boicotaria a premiação, decidindo não submeter mais seus trabalhos para concorrer.
Em entrevista ao The New York Times, The Weeknd afirmou que não compareceria mais ao Grammy. Mesmo com três Grammys, ele criticou a academia por categorizar seu álbum Starboy de forma inadequada, colocando-o em categorias de hip-hop e R&B, geralmente reservadas a artistas negros, enquanto outros artistas, como Justin Bieber, também expressaram descontentamento com as categorias.
Na época, o CEO da Academia de Gravação, Harvey Mason Jr., respondeu as criticas do artista e expressou descontentamento, dizendo que fica desapontado quando alguém fica irritado.
